Castiglion Fiorentino
Castiglion Fiorentino, auf einem sanften Hügel gelegen, wird von einer aussichtsreichen Stadtfestung überragt. Noch immer beherrscht der Charme der Vergangenheit den von Stadtmauer und Wehrtürmen umschlossen Ortskern von Castiglion Fiorentino.
Bereits die Etrusker und Römer wussten die exponierte Lage von Castiglion Fiorentino zu schätzen. Wie der Name verrät, fiel es später an Florenz. Im Laufe der Zeit wuchs die Kleinstadt über ihre einstige Umgrenzung hinaus und gliedert sich heute in die obere Altstadt und die moderne Neustadt, die sich weit ins Tal hinab erstreckt.
Mittelalter und Renaissance
Auf und ab führen die Gassen des historischen Zentrums hin zum Hauptplatz mit seinen schönen Renaissancepalästen. Eine mit Wappen und Bögen verzierte Loggia im Stil von Vasari bietet herrliche Ausblicke über das Chianatal.
Stadtfestung mit Pinakothek
Das Rathaus sowie das Zentrum der alten Cassero-Festung, von der ein Turm sowie die Kirche Sant’ Angelo erhalten ist, liegt etwas oberhalb. Hier ist die umfangreiche Kunstsammlung der städtischen Pinakothek untergebracht, die sehenswerte Gemälde bekannter Künstler der großen Malerschulen der Region bietet.
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