Alljährlich Ende August ist Montepulciano Schauplatz eines abesonderen Festes. Beim historischen Bravio delle Botti misst man sich im Fässerrollen! Daneben bietet das Musikfestival Cantiere Internazionale d’Arte musikalische Highlights.
Letzter Sonntag im August – Bravio delle Botti
Ende August werden in den steilen Gassen von Montepulciano Fässer gerollt. Beim traditionellen Wettstreit Bravio delle Botti treten die acht Stadtteile mit je zwei Repräsentanten gegeneinander an. Jedes Duo versucht gemeinsam ein bis zu 80kg schweres Weinfass die abschüssigen Gassen bis zur Piazza Grande hinaufrollen.
Diejenigen, die als erste die gut 1,5km steilen Aufstieg bewältigt haben, tragen den Sieg nach Hause. Wer dem spektakulären Treiben zusehen möchte, sollte sich früh einen Platz am Weg sichern. Dem Wettkampf gehen mehrere Festtage mit Prozession und historischem Umzug voraus.
Juli/ August – Cantiere Internazionale d’Arte
Bei dem jährlichen Festival der modernen klassischen Musik verwandelt sich die Piazza Grande in eine Konzert- und Theaterbühne. Bei den oft lohnenden Aufführungen Ende Juli/ Anfang August wirken oft auch die Bewohner Montepulcianos mit.
